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Hybrides de résonance et structure de Lewis

Pour un grand nombre de composé, il est possible d'écrire plusieurs formules de Lewis pertinentes sans pour autant modifier la disposition spatiale des noyaux. Par exemple l'ion nitrite NO2:

ou

L'une ou l'autre de ces structures n'est pas la meilleure. En fait, ces deux structures sont des cas extrêmes. La structure réelle de l'ion nitrite consiste en une structure moyenne de ces deux structures. Chacune de ces deux structures est appelée forme de résonance et l'intervention de diverses formules de Lewis est appelée la résonance qui revêt une importance considérable en chimie organique. Les formes de résonance sont séparées par une flèche à deux pointes.

La structure de l'ion nitrite peut également être représentée de la manière suivante qui est appelé hybride de résonance. Ce dernier suggère que la charge négative de l'ion est en fait délocalisée sur les deux atomes d'oxygène et non localisée sur un seul de ces atomes.

Un hybride de résonance est généralement plus stable (moins énergétique) que les formes de résonance extrêmes (qui sont hypothétiques). Cette stabilisation énergétique due à la délocalisation de la charge est appelée énergie de résonance. L'ion carbonate de même que la molécule de benzène sont deux autres exemples classiques de la résonance.